做有机化学题的反应
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做有机化学题的反应
反应题的重要考点：
(1)烷烃的卤代反应,反应活性:①F2>Cl2>Br2>I2;②H的类型3〫>2〫>1°>CH3。——常考环烷烃的卤代开环
(2)单烯烃的主要反应：①加成反应：催化加氢(顺式加成)、亲电加成(X2、HX、H2SO4、H2O、BH3，这些所有的亲电加成都是带正电的部分加在双键上以后，怎样生成的碳正离子中间体稳定就怎样去加成)、自由基加成(HBr/ROOR(唯一)，怎样生成的自由基稳定就怎样去加成);②氧化反应(KMnO4/OH-(OsO4)、KMnO4/H+、O3、过氧酸、O2/Ag);③ɑ-H卤代(自由基取代);④聚合反应。——常考反马氏加成、各种氧化、α-H的卤代
(3)炔烃和二烯烃的主要反应：①加成反应(Lindlar、NaNH2/NH3(l)、亲电加成(与烯烃类似)、自由基加成、亲核加成);②氧化反应;③炔氢的反应(用于鉴别);④聚合(二聚丁烯炔、三聚成苯，实质是亲核加成);⑤D-A反应(双烯体和亲双烯体上同时有取代基时，产物的两个取代基在邻对位);⑥周环反应(开环和关环相应的条件下的顺旋和对旋)。——常考炔烃部分加氢、与H2O加成生成醛酮;D-A反应等
(4)芳烃的主要反应：①亲电取代(卤代、磺化、硝化、傅克反应、氯甲基化);②氧化反应(环被氧化、支链被氧化);③α-H卤代(自由基取代);④加成反应(催化加氢)。——常考苯环上亲电取代的定位效应，这个主要根据环上的电子云密度来判断;还有α-H的卤代。
(5)卤代烃的主要反应：①亲核取代(H2O、醇钠(Williamson)、CN-、NH3、X(SN2)、AgNO3(SN1);SN2的Walden转化);②消除反应(HX(扎伊采夫规则，E2反式消除)、X2);③与金属反应(Na(Wurts反应)、Mg(格式试剂)、Li(烷基铜锂));④还原成烃,还原剂包括:LiAlH4、NaBH4、Zn+H+、Ni+H2等。——常考SN2的构型翻转、SN2、E2反应后的构型、格式试剂等。
(6)格式试剂的主要反应：①与甲醛生成伯醇;②与醛反应生成仲醇;③与酮反应生成叔醇;④与CO2反应生成多一个碳的羧酸;⑤与环氧乙烷反应生成多两个碳的伯醇;⑥与酰卤反应生成酮;⑦与酯反应生成叔醇;⑧与活泼R'X反应生成R-R(偶联反应);⑨遇活泼H分解。——常考制备各种醇的反应。
(7)醇的主要反应：①弱酸性(与活泼金属的反应);②亲核取代反应(HX(卢卡斯试剂)、PX3和SOCl3(无重排)、分子间脱水);③消除反应(脱水，扎伊采夫规则);④酯化反应;⑤氧化反应(KMnO4、Sarrett试剂、新制MnO2、HIO4、醋酸铅);⑥Pinacol重排。——常考亲核取代、弱氧化剂氧化、Pinacol重排。
(8)酚的主要反应：①酚羟基的反应(酸性、FeCl3显色、成酯、成醚);②芳环上的反应(与苯类似、主要是与Br2反应生成三溴苯酚为白色沉淀);③酚的氧化生成醌;④酚的还原生成醇;⑤Claisen重排(3,3重排);⑥Fries重排。——常考鉴别反应、Claisen重排。
(9)醚和环氧乙烷的主要反应：①与强无机酸和 Lewis酸形成盐;②醚键的断裂(伯烷基醚SN2、叔烷基醚SN1);③环氧乙烷的开环(酸性按SN1，碱性按SN2，但构型都翻转)。——常考苯(萘)甲醚的取代;环氧乙烷开环构型。
(10)醛、酮的主要反应：①亲核加成(HCN(羟基酸)、NaHSO3(鉴别分离)、ROH(保护羰基)、RMgX(制备各种醇)、wittig反应(制备烯烃)、NH3及其衍生物);②α-H的性质(卤代及碘仿反应(鉴别)、羟醛缩合、Mannich反应);③氧化反应(脂肪醛与Fehling试剂、所有醛Tollens试剂反应、KMnO4等强酸、环酮被HNO3氧化为二元酸、过氧酸氧化为酯(Baeyer- Villiger ));④还原反应(Clemmensen还原、黄鸣龙、瑞尼Ni、催化加氢、Na+EtOH、LiAlH4、NaBH4);⑤α,β-不饱和醛酮：亲核加成(RLi、RMg—1,2加成;R2CuLi—1,4加成;HCN—醛1,2加成、酮1,4加成)、亲电加成(主要为1,4加成)、迈克尔加成和Robinson环合。⑥安息香缩合。——常考醛酮的亲核加成、醛与弱氧化剂氧化、人名反应、不饱和醛酮的亲核加成。(最重要的章节之一，反应式多，尤其是人名反应)
(11)羧酸的主要反应：①酸性：比碳酸强(鉴别分离);②羧酸衍生物的生成(PX3、PX5、SOCl2生成酰卤;酯化;与NH3(RNH2)生成酰胺);③α-H的卤代(P+X2);④脱羧(α位连有强吸电子基);⑤还原(LiAlH4);⑥二元羧酸受热分解(2~3C脱羧、4~5C脱水、6~7碳脱羧脱水);⑦羟基酸(α羟基酸生成交酯、β羟基酸生成不饱和酸、γδ氨基酸生成内酯)。——常考α-H的卤代、二元酸、羟基酸。
(12)羧酸衍生物的主要反应：①酰卤(水解、氨解、醇解;与格式试剂成酮;能被LiAlH4、NaBH4还原成醇);②酸酐(水解、氨解、醇解;格式试剂成酮;能被LiAlH4还原成醇);③酯(水解、氨解、醇解;与格式试剂成叔醇;能被LiAlH4还原成醇);④酰胺(水解、醇解;格式试剂成酮;能被LiAlH4还原成胺;脱水成腈;Hofmann降解(酰胺生成伯胺);Beckmann重排(生成酰胺))。⑤Reformatsky反应(醛酮与α-溴代酯的反应)。——常考与格式试剂的反应、氨解、还原反应、Hofmann降解、Reformatsky反应。
(13)β-二羰基化合物：①碳负离子的烃基化和酰基化(与卤代烃和酰卤);②Perkins反应;③Knoevenagel反应;④Darzen反应。——常考烃基化和酰基化，以及人名反应。
(14)硝基化合物的主要反应：①脂肪族(α-H的酸性、与亚硝酸的反应、与与碳基化合物的反应(相当于活泼H的反应));②芳香族：还原(Fe+HCl、选择性还原剂NH4SH和NaSH)和芳环上的反应(即硝基苯)。——常考硝基苯的还原。
(15)胺类化合物的主要反应：①弱碱性;②酸性;③烃基化(卤代烃);④酰基化(酰卤、酸酐、酯，主要用于保护氨基以及降低氨基对苯环的活化);⑤与亚硝酸反应(鉴别);⑥磺酰基化(苯磺酰氯，鉴别分离);⑦芳胺的氧化(非重点);⑧芳胺环上的亲电取代(与苯酚类似);⑨季胺碱受热分解(霍夫曼消除，与扎伊采夫规则相反)。——常考酰基化保护氨基、磺酰基化鉴别分离不同胺。
(16)重氮盐的主要反应：①保留氮的反应(还原生成苯肼、偶联反应(与苯酚弱碱条件，与芳胺弱酸条件，实质为苯环上的亲电取代));②放氮的反应(被X-、CN-、NO2-、SCN-、OH-、H取代)。——常考偶联反应，以及放氮的反应。
(17)杂环化合物的主要反应：①五元杂环：亲电取代(吡咯>呋喃>噻吩>苯，主要发生在α位上)、吡咯的弱酸弱碱性、糠醛的性质(加氢、氧化、歧化、安息香缩合，实质与苯甲醛类似);②六元杂环：亲电取代(发生在β位)、亲核取代(发生在α、γ位)。——常考五元环的亲电取代、六元环的亲核取代。
(18)单糖的主要反应：①氧化反应(Br2、硝酸、斐林试剂和托伦试剂、HIO4);②还原反应(被NaBH4还原成多元醇，被HI还原成烃);③刹的生成(苯肼反应);④苷的生成(醇/HCl)。——常考氧化反应和成刹反应。
(19)氨基酸——一般不考反应的书写，在这里就不说了。
有机反应中常见的立体选择性反应
1. 烯烃与H2加成——顺式加成
2. 烯烃与Br2加成——反式加成
3. 烯烃与HXO加成——反式加成
4. 烯烃的硼氢化氧化——顺式水合
5. 烯烃的氧化:被稀冷KMnO4或OsO4氧化得顺式邻二醇
6. 烯烃的环化：(1)被过氧酸氧化得顺式环合产物;(2)与CH2N2/hr反应得顺式环合产物
7. 环氧化物开环——反式开环
8. 炔烃的还原：(1)被H2/Pd-CaCO3，喹啉还原得顺式产物;(2)被Na/液NH3还原得反式产物
9. SN2反应——构型翻转
10. 邻基参与——构型保持,有时有重排产物
11. E2消除及季铵碱的热消除——反式消除
12. 醇与SOCl2反应: 乙醚存在条件下得构型保持产物;吡啶存在条件下得构型翻转产物
13. 贝克曼重排——反式重排,转移基团碳原子构型保持
14. 霍夫曼重排——相邻碳构型保持
15. 电环化反应——4n：热顺，光对 4n+2：热对，光顺
16. 环加成反应——[4n+2]环加成:同面/同面加成
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